George Fitch y William Maloney, dos empresarios estadounidenses con intereses en Jamaica, paseaban por la isla cuando fueron testigos de una particular competición: el Pushcart Derby. Se trataba de una carrera con carritos de mercado a través de calles con pendiente, alcanzando velocidades de hasta 95 km/h. Al darse cuenta de lo parecido que era este juego al popular bobsleigh, decidieron ponerse en marcha para armar un equipo.
Recordando un concepto básico de este deporte, que es el envión inicial que necesita el trineo en el arranque, Fitch y Maloney fueron en busca de atletas profesionales jamaicanos, principalmente porque están entre los mejores velocistas del mundo. Sin embargo, la actividad no cautivó el interés de los corredores, quienes consideraban la idea como una verdadera locura.
Ante la negativa, los norteamericanos decidieron acudir a otro sitio para encontrar gente bien preparada físicamente: el Ejército de Jamaica.
Allí se encontraron con un coronel llamado Ken Barnes, quien aceptó la idea y ayudó a crear el primer equipo nacional bobsleigh de Jamaica. El teniente Devon Harris, el capitán Dudley Stokes, el soldado Michael White y el ingeniero Samuel Clayton fueron los integrantes del flamante equipo, entrenados por Howard Siler, un veterano bobsledder que había competido representando a los Estados Unidos a nivel internacional.
Luego, con pocos entrenamientos y con otros nombres, el cuarteto decidió participar de en los Juegos Olímpicos de Invierno de 1988 en Calgary, Canadá, a donde llegaron como favoritos del público ya que representaban a un país de clima tropical, como Jamaica, en una competición invernal.
En plena competición el equipo jamaiquino de Bobsleigh tuvo un accidente al volcarse su trineo. Sin embargo, el público se unió en su apoyo, y llegaron a la meta con el trineo.
Al terminar los juegos, volvieron a su país recibidos como héroes.
Cuatro años después, en los Juegos Olímpicos de invierno de 1992, volvieron a participar, después de haber obteniendo el último puesto en Calgary, en donde logran estar en la posición 24. Después, en Lillehammer 1994 consiguen su mejor posición en una competencia olímpica: el puesto 14, terminando por encima de Estados Unidos, Rusia, Australia, Francia y un trineo de Italia
A pesar de los resultados obtenidos, el equipo no pudo clasificar a los juegos de Torino 2006 y a los de Vancouver 2010, volviendo a aparecer en los juegos de Sochi 2014 en la categoría de 2 competidores.
