El entrenador uruguayo asumió la dirección técnica del equipo blanco en el Apertura 2014, sucediendo a Iván Franco Sopego. Durante su gestión, Comunicaciones logró el campeonato, igualando el Pentacampeonato de su archirrival, y alcanzó el histórico Hexacampeonato en el siguiente torneo bajo la dirección de Olivera.
En el 2020, aceptó el reto de dirigir por primera vez fuera de la institución blanca y llevó al Guastatoya a ganar el Apertura 2020, derrotando a Municipal en la final. En la ida, se impusieron 2-1 y en la vuelta empataron 1-1 en el estadio El Trébol para conseguir el tercer título para los pechos amarillos.
Regresó a la institución blanca en el 2021 y logró ganar la Liga Concacaf 2021, un título histórico para los Cremas, siendo el único equipo guatemalteco en ganar dicha competición internacional del área. En el Clausura 2022, puso fin a una racha de 7 años sin títulos nacionales al derrotar a Municipal en la final.
El Apertura 2023 marcó su regreso triunfal a Comunicaciones, logrando imponerse ante Guastatoya y convirtiéndose en el entrenador que ha guiado al equipo a ganar los últimos cinco títulos en su historia. Además, cuenta con dos títulos de Tercera División con los Cremas, así como ascensos de Tercera a Segunda División y de Segunda a Primera División con la filial.
