El 2014 se presenta para Casillas con un gran dilema. El capitán del Real Madrid ya ha decidido irse en junio si su papel sigue siendo secundario en este Real Madrid. Iker querría quedarse en el club, reflexión que ya ha hecho en voz alta (“Mi presente es blanco hoy. Estoy encantado de estar en el Madrid. En cinco o seis años ya se verá”, dijo en El Hormiguero), pero también es consciente que si su realidad es no ser titular en todas las competiciones tendrá que buscarse nuevos horizontes y ya ha tomado la decisión de hacerlo. Manchester City y Arsenal son los equipos más interesados en el guardameta.
El City está buscando portero. Está teniendo problemas en la portería esta temporada. Empezó Joe Hart. Pellegrini, en la jornada 10, decidió cambiar y poner a Pantilimon. Y el 21 de diciembre, jornada 17, volvió a apostar por Hart, que también ha jugado cinco de los seis partidos de Champions. Es una petición expresa de Pellegrini. El Arsenal tiene al polaco Szczesny, titular indiscutible, con 23 años y recién renovado con un contrato de larga duración que el Arsenal no ha hecho público, pero si Iker se pone a tiro, Wenger quiere al capitán de la Selección española en su plantilla.
A Iker le toca esperar a junio. Esta temporada, si Ancelotti mantiene a Diego López hasta el final de titular en la Liga, Casillas, en el mejor de los casos, jugaría 22 partidos. Eso sería que el Madrid llega a la final de la Copa del Rey (nueve partidos toda la competición) y a la final de la Champions en Lisboa (13 partidos). Eso es insuficiente para el portero campeón de Europa y del Mundo que también aspira a ser titular en el Mundial de Brasil, algo que no tiene asegurado si sigue sin participar con regularidad.