Al Milán no se le dan bien los equipos españoles en los últimos cruces que ha tenido ante ellos. El equipo italiano encadena cuatro eliminatorias cayendo frente a equipos de la Liga: Barcelona (octavos de final de Champions de la temporada 2012-13, cuatros de la 2011-12 y semifinales de las 2005-06) y Deportivo de La Coruña en cuartos de Champions de la campaña 2003-04. De esta forma, hay que remontarse hasta el curso 1989-90 para ver una victoria del Milán ante un español en una eliminatoria. Se trata del pase de los rossoneri en segunda ronda de Copa de Europa ante el Real Madrid.
Desde aquel duelo ante los blancos, el Barcelona ha sido la bestia negra del Milán en competiciones continentales. El pase de los culés en las semifinales de 2006 les valió luego para ganar la final de Champions ante el Arsenal. Se volvieron a encontrar en el ejercicio 2011-12, cuando los blaugranas les superaron cómodamente con un global de 3-1. En la siguiente campaña, en octavos, el Barcelona supo remontar la derrota por 2-0 en San Siro con una goleada de 4-0 en el Camp Nou.
Especialmente doloroso para el Milán es cuando cayó ante el Depor. En este cruce de cuartos de 2004 el Milán había logrado un cómodo 4-1 en casa. Pero el Deportivo dio la vuelta al resultado en Riazor, con un 4-0 en un histórico partido en el que marcaron Pandiani, Valerón, Luque y Fran.
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